К этому времени в Гатчине открылся аэродром и была организована группа учеников из офицеров Воздухопарка. Им требовался инструктор, и Лебедев взялся за это дело. Седьмого июня он впервые совершает свой полет в небе России. В этот день авиатор поднимался в небо еще раз с учеником поручиком Рудневым.
С первого августа 1910 года на гатчинском аэродроме начинает работу аэроклубовская школа. Её шеф-пилотом и заведующим назначен В. Лебедев. Он удостаивается чести быть первым летчиком-испытателем аэропланов «Россия-А» и «Россия-Б», первых летательных машин, построенных в России фабричным способом. Немного позже он выступил и в роли пилота-сдатчика аэроплана системы Соммера, построенного авиационным отделом Русско-Балтийского вагонного завода для военного ведомства.
В сентябре — октябре Лебедев принимал активное участие во Всероссийском празднике воздухоплавания, а затем совершал публичные полеты в Самаре. В следующем году он продолжает руководить школой в Гатчине, одновременно исполняя обязанности инструктора. В этой работе ему оказывает существенную помощь авиатор А. Раевский — один из пионеров русской и советской авиации.
Пятнадцатого мая 1911 года Лебедев совершает рекордный полет на учебном «Фармане» с четырьмя пассажирами. Его имя вместе с именем известного авиатора Сергея Уточкина вошло в историю подготовки первого в России полета гидроплана. Со второй половины 1912 года Лебедев начинает уделять все больше времени коммерческим делам. На Офицерской улице в Петербурге он открывает мастерскую по изготовлению и ремонту воздушных винтов, а также частей аэроплана «Депердюссен», строительство тележек для перевозки аэроплана «Ньюпор-IV» в разобранном виде. В апреле 1914 года, накопив опыт и сколотив соответствующий капитал, Лебедев открывает в Новой Деревне, близ Комендантского аэродрома, самолетостроительный завод. Первая продукция — аэропланы «Депердюссен», «Вуазен» и летающие лодки. В последующие годы его фирма организовала филиалы в Пензе и в Таганроге. В это время особенно известными аэропланами завода Лебедева и его филиалов стали аппараты «Лебедь» различных модификаций.